Quãng thời gian ngồi tù, Rulloff dành nhiều thời gian vào việc thu nạp thêm kiến thức. Rulloff đã tự học được thêm nhiều điều và suy nghĩ về kế hoạch cho tương lai.
Năm 1856, khi Rulloff đang mong đợi ngày mãn hạn tù thì lại có lệnh của tòa gửi đến vì nghi ngờ anh ta liên quan đến cái chết của Harriet, cảnh sát đưa Rulloff trở lại Ithaca. Tại đây, Rulloff đã tranh cãi với luật sư quận John Williams rằng, đây là hành động kết án kép, nghĩa là xử án hai lần cho một tội danh.
Và luật sư Williams buộc phải dừng việc truy cứu Rulloff. Tuy nhiên, trước phản ứng mạnh mẽ của dư luận, Williams lại đưa ra một bản cáo trạng khác liên quan đến cái chết của Priscilla.
Rulloff luôn một mực cho rằng mình vô tội. Hắn đề nghị thay đổi nơi xử án và đã được chấp thuận. Phiên tòa sau đó diễn ra tại Owego, quận Tioga, New York.
Quãng thời gian ngồi tù, Rulloff dành nhiều thời gian vào việc thu nạp thêm kiến thức
Trong lúc Rulloff đang ở tù, các cơ quan chức năng đã rất cố gắng để tập hợp bằng chứng. Họ lần theo mọi di chuyển của Rulloff, kể từ lúc anh ta rời ngôi nhà chung sống cùng vợ con. Những chiếc vali mà Rulloff mang theo được tìm thấy ở Chicago, bên trong có quần áo dành cho trẻ nhỏ.
Ngoài ra, còn có những bằng chứng về tâm lý. Những lời nói dối, những lần trốn tránh, những câu chuyện bịa đặt, những bí danh khác nhau và thái độ cư xử khác thường của Rulloff đều được sử dụng để chống lại anh ta.
Tại phiên tòa này, tuy thừa nhận rằng sự biến mất của mẹ con Harriet chưa đủ là bằng chứng kết luận nghi phạm giết người. Bồi thẩm đoàn đã nghiên cứu tình huống, liệu một người nào đó có thể bị buộc tội giết người khi không có xác nạn nhân hay không? Đây là một vấn đề pháp lý gai góc vào thời bấy giờ. Và trong lúc bồi thẩm đoàn vẫn còn tranh luận về điểm này thì Rulloff được dẫn trở lại nhà tù.
Trong thời gian này, Rulloff làm quen với Albert Jarvis (16 tuổi), con trai người cai tù. Bố mẹ của Javis không chút băn khoăn khi người tù này dạy con trai của họ học tiếng Latinh và tiếng Hy Lạp cổ. Họ cho rằng, Rulloff là người có học thức. Cho dù, anh ta có thể là một kẻ giết người nhưng hành vi của Rulloff sẽ không ảnh hưởng tới con trai họ. Nhưng họ không hề biết rằng, sau này Jarvis đã trở thành quân bài quan trọng trong các kế hoạch của Rulloff.
Rulloff đã dành nhiều thời gian cho Jarvis, người sau này coi hắn ta như cha mình. Rulloff cũng tìm cách lấy lòng cha Javis bằng việc viết cuốn tiểu sử cho ông này và dần chiếm được tình cảm của gia đình Javis.
Mùa xuân năm 1857, Rulloff trốn khỏi nhà tù. Một việc dường như không thể, bởi vì nếu không có được sự trợ giúp từ bên trong, thì hắn khó có thể trốn thoát khỏi một sợi xích quanh chân và 8 chiếc khóa cửa.
Một phần thưởng trị giá 500 USD ngay lập tức được đưa ra cho ai bắt được Rulloff. Tờ rơi thông báo nhận dạng của Rulloff được rải khắp quận.
Một tờ báo địa phương đưa tin, có một người khách đến thăm tù nhân đã đưa cho Rulloff một khoản tiền lớn. Jarvis cũng xác nhận có một người khách đến thăm và hỏi nhiều điều về Rulloff. Thế rồi, cha của Jarvis bị sa thải. Jarvis bị truy tố vì đã giúp đỡ Rulloff bỏ trốn. Phần thưởng được tăng lên 1.250 USD.
Không may cho Rulloff, trong quá trình di chuyển về phía tây, tới Ohio. Một nhóm nông dân phát hiện ra kẻ bị truy nã, họ nhanh chóng vây bắt Rulloff. Hắn cố thuyết phục những người nông dân là họ đã nhầm, nhưng không ai tin hắn. Hơn nữa, họ đang muốn được nhận số tiền thưởng lớn đó.
Khu vực phía tây Ohio, nơi Rulloff bị bắt lại.
Rulloff chống trả không nổi với nhóm nông dân và đã được giao cho cảnh sát Ithaca. Biết không trốn được, Rulloff đành quay trở lại phòng giam trước kia của mình với những ổ khóa đã được trang bị chắc chắn hơn.
Chưa thể kết tội Rulloff giết vợ con, các công tố viên chuyển sang điều tra nghi án Rulloff đã đầu độc Amelia Schutt, chị dâu của vợ và con cô này. Tử thi của Amelia Schutt được khai quật để kiểm tra. Nhưng rốt cuộc, cuộc điều tra này cũng chẳng đi đến đâu.
Đầu năm 1859, một phiên tòa mới lại được mở ra để xét xử Rulloff. Tuy nhiên, công tố viên hiểu là gần như không có hy vọng nào cho một kết quả khác. Bởi vì họ không tìm được bằng chứng mới. Rulloff lại thoát tội một lần nữa.