Nhờ có tay trong trong Sở Cảnh sát Boston mà Whitey Bulger đã thoát khỏi sự truy đuổi của FBI và thống trị thế giới ngầm ở Boston trong nhiều thập kỷ.
Sớm nổi tiếng trong giới tội phạm
20 tuổi, Bulger đã nổi tiếng với những chiêu trò trộm cắp trên phố, tham gia những vụ cướp ngân hàng và cướp xe tải. Năm 1956, Bulger bị bắt tại một hộp đêm ở Revere, Massachusetts. Cảnh sát buộc tội Bulger liên quan đến hàng loạt các vụ cướp ngân hàng ở Massachusetts, Rhode Island, và Indiana. Bulger bị kết tội tại tòa án liên bang và sau đó bị giam giữ tại nhà tù liên bang ở Lewisburg, Pennsylvania.
Khi nhân viên quản lý nhà tù phát hiện Bulger có ý định vượt ngục, hắn đã bị chuyển đến nhà tù Alcatraz, nhà tù được tối đa hóa an ninh trên một hòn đảo ở vịnh San Francisco. Thái độ thách thức của Bulger đã khiến hắn bị biệt giam tại đây.
Năm 1963, khi nhà tù Alcatraz bị đóng cửa, Bulger được chuyển đến nhà tù Leavenworth ở Kansas. Năm 1965, sau 9 năm chịu án, Bulger đã được trả tự do.
Sau khi trở về Boston, Bulger liên lạc với băng nhóm xã hội đen Winter Hill do tên trùm Howie Winter cầm đầu. Thân cận một thời của Bulger, Stephen Flemmi là một thành viên trong băng đảng đó. Flemmi ủng hộ việc Bulger gia nhập băng đảng. Cả hai hợp tác với nhau tạo nên rất nhiều phi vụ thành công. Bulger trở nên đáng sợ ở Boston.
Một trong những phi vụ đình đám của băng nhóm Winter Hill thời gian này là thao túng toàn bộ kết quả của những trận đua ngựa để dành những khoản tiền cá cược lớn.
James Whitey Bulger
Không lâu sau đó, những kẻ cầm đầu băng nhóm Winter Hill, Howie Winter và "Fat Tony" Ciulla bị bắt vì những hoạt động phi pháp của mình. Cả hai bị kết án 6 năm tù giam.
Ciulla muốn thỏa thuận với cảnh sát. Hắn hứa sẽ khai mọi chuyện, tố cáo băng nhóm Winter Hill nếu như các nhà chức trách trả tự do cho hắn và đưa hắn vào dự án bảo vệ nhân chứng.
Tại phiên tòa năm 1978, khi được hỏi về những kẻ cầm đầu băng nhóm Winter Hill trong những phi vụ làm ăn phi pháp, Ciulla đã trả lời quanh co và miễn cưỡng đưa ra những cái tên như Howie Winter, Stephen Flemmi, Whitey Bulger. Nhưng khi bản cáo trạng được công bố băm 1979, không ai trong số ba tên đó bị buộc tội. Có thông tin cho rằng băng nhóm Winter Hill có tay chân trong sở cảnh sát Boston.
Tay chân trong Sở Cảnh sát
Mối quan hệ giữa Whitey Bulger và FBI bắt đầu vào mùa thu năm 1975. Bulger và chuyên viên John Connolly gặp nhau ở Quincy, Massachusetts, ngay phía nam của Nam Boston. Bulger hoàn toàn tin tưởng vào Connolly bởi hắn biết Connolly từ khi còn là một cậu bé. Năm 19 tuổi, Bulger gặp Connolly tại một tiệm kem. Lần đó, Bulger thấy ba cậu bé chừng 8 tuổi đang đứng nhìn chăm chú vào thùng kem. Bulger đã quyết định mua kem cho cả ba, một trong số đó đó từ chối nhận và nói rằng mẹ mình không cho phép nhận đồ của người lạ. Bulger quỳ xuống bên cạnh cậu bé, hai tay đặt lên vai cậu, nhìn thẳng vào mắt và nói: “Này nhóc, cậu với tôi không phải xa lạ. Cha mẹ cậu đến từ Ireland. Cha mẹ tôi cũng đến từ đấy. Chúng ta biết nhau. Cậu nhận kem của tôi chứ?” Cậu bé đã nhận cây kem của Bulger với nụ cười rất tươi. Cậu bé đó chính là John Connolly, sau này trở thành một chuyên viên đặc biệt của FBI.
Với sự khôn ngoan được đánh giá hơn người của mình, Bulger nhanh chóng giành được vị trí cầm đầu băng nhóm Winter Hill. Bulger quyết định băng nhóm sẽ tồn tại với những hoạt động cho vay nặng lãi, buôn bán ma túy, bảo kê các hoạt động khác trong khu vực của mình. Bất kể ai chống đối chúng đều phải chịu hình phạt nặng nhất.
Bulger chuyển trụ sở của băng nhóm từ một nhà để xe ở Somerville, Massachusetts đến một nơi khác ở Lancaster. Khu vực mới này của băng nhóm Winter Hill đã bị cảnh sát đặt máy nghe lén, nhưng điều đặc biệt, tất cả mọi âm thanh đều được ghi lại, trừ những cuộc trao đổi liên quan đến hoạt động phạm pháp của chúng. Có người trong FBI đã thông báo điều này cho Bulger và không ai khác chính là Connolly.
(Còn nữa)