Ngay từ khi còn là một người phụ nữ trẻ, Grace đã tham gia vào việc kinh doanh của các tàu thuyền và cô cũng học được rất nhiều kinh nghiệm đi biển từ cha mình, điều đó giúp ích không nhỏ cho sự nghiệp của cô sau này.
Grace đã kết hôn hai lần trong đời. Người chồng đầu tiên của bà là Donal O'Flaherty - con trai của thủ lĩnh gia tộc O'Flaherty. Khi đó, Grace vừa tròn 16 tuổi.
Đối với ông Owen O'Malley, cuộc hôn nhân này mang động cơ chính trị, nhằm tăng cường liên minh quyền lực giữa ông Owen và tù trưởng thông gia. Nhưng với Grace, dường như cuộc hôn nhân này không hề hạnh phúc.
Hai người có với nhau được 3 người con, hai người con trai là Owen và Murrough cùng cô con gái Margaret. Nhưng chồng cô, Donal là một gã vô trách nhiệm, tính khí nóng nảy và rất hiếu chiến.
Donal ngày càng bộc lộ rõ là không đủ khả năng để quản lý tài sản của bộ tộc. Trong khi đó, công việc buôn bán của các bộ tộc không quy phục người Anh dần bị hạn chế. Người dân trong bộ tộc đang phải đối mặt với thảm cảnh chết đói không thể tránh nổi.
Trong tình cảnh đó, Grace càng phẫn nộ hơn khi chứng kiến chồng mình phung phí tài sản thừa kế của anh ta vào cờ bạc. Sau những trận thua bạc bị mất mát tài sản, anh ta lại bắt người trong bộ tộc đóng góp vượt sức chịu đựng của họ.
Cô quyết định giành quyền kiểm soát bộ tộc từ chồng và nỗ lực giúp người trong bộ tộc
Trong suốt cuộc hôn nhân, Grace và Donal dường như trái ngược với nhau hoàn toàn. Trong khi Grace không ngừng học hỏi kinh nghiệm từ gia tộc nhà chồng và gia tộc của mình để bổ sung kiến thức đi thuyền và kinh doanh trên biển. Còn Donal, thì chỉ thích tiêu xài và tính khí ngày một nóng nảy hơn.
Ở vào thời điểm đó, luật lệ không cho phép một phụ nữ làm tộc trưởng bộ lạc. Nhưng đứng trước tình cảnh, bộ tộc ngày càng bị hủy hoại trong bàn tay của chồng mình. Cô quyết định giành quyền kiểm soát bộ tộc từ chồng và nỗ lực giúp người trong bộ tộc.
Mặc dù nó là bất thường, khi một người phụ nữ lãnh đạo nam giới. Nhưng Grace lại nhận được sự tôn trọng của tất cả những ai đi theo cô qua sự thông minh cũng như kiến thức và lòng dũng cảm của cô có được.
Grace không mất nhiều thời gian để chứng tỏ năng lực lãnh đạo bẩm sinh của mình. Hơn 200 người đã quyết định đi theo sự chỉ huy của cô. Và cô cũng giúp bộ tộc đi lên bằng những gì cô biết và giỏi nhất, đó là biển cả và giao thương.
Grace đứng ra phụ trách đoàn tàu của hạm đội O'Flaherty và cai trị các vùng biển xung quanh các vùng đất của họ. Cô nối lại giao thương với vài nước châu Âu, đưa thuyền ra đại dương đánh cá và phục kích những thị trấn Ailen quy phục người Anh.
Cùng với đội tàu, Grace lang thang khắp các vịnh và eo biển trên vùng bờ biển phía Tây, tìm cách chặn những con tàu giao thương với những thị trấn theo luật người Anh. Đội tàu của cô không chỉ nhanh và khéo léo mà thủy thủ của cô còn là những người có tinh thần và trung thành, luôn ủng hộ và ngưỡng mộ tài năng của cô.
Mặc dù, cuộc sống trên biển cực kỳ gian truân vất vả, điều kiện vệ sinh cá nhân rất tồi tệ. Thức ăn đơn giản và nguội lạnh, phần lớn chỉ là bánh quy khô, thịt lợn muối và một ít bia. Trên tàu, thủy thủ chỉ mặc duy nhất một thứ quần áo giống nhau. Điều đó thực sự rất khắc nghiệt và khó khăn cho một người phụ nữ. Nhưng Grace lại yêu và sống hết mình với từng khoảnh khắc cuộc sống ấy.
Grace đứng ra phụ trách đoàn tàu của hạm đội O'Flaherty và cai trị các vùng biển xung quanh các vùng đất của họ
Trong khi Grace đang bận rộn tìm cách khôi phục lại gia sản của Donal thì anh ta vẫn theo thói cũ. Ở bộ tộc, anh ta đã mất quyền chỉ huy vào tay một người khác trong dòng họ. Mất đi quyền lực trong khi vợ ngày một thành công trên biển, Donal tỏ ra thất vọng và buồn chán
Để chứng tỏ bản thân, anh ta định đi chiếm đất của bộ tộc láng giềng Joyce. Nhưng với tính khí nỏng nảy và hiếu chiến của mình anh ta đã thất bại và đưa bộ tộc mình lâm vào cảnh chiến tranh.
Sau khi bị tấn công, bộ tộc Joyce tìm cách trả thù Donal và tấn công vào lâu đài Cork của anh ta. Dù bị tấn công liên tục nhưng Donal vẫn giữ được lâu đài. Tuy nhiên, bộ tộc Joyce vẫn ngấm ngầm ôm mối hận. Một thời gian sau, Donal đã bị ám sát bí ẩn trong một chuyến đi săn.
Ở trên biển, nghe tin về cái chết bí ẩn của chồng và bộ tộc đang phải chuẩn bị đối phó với một tấn công tiếp theo của bộ tộc Joyce. Cô nhanh chóng quay về lãnh đạo người dân đối phó với bộ tộc Joyce.
Một lần nữa, bộ tộc Joyce thất bại trước sự phòng thủ của lâu đài Cork, mà lần này là dưới bàn tay chỉ đạo của một người phụ nữ tài năng Grace O’Malley.