Sau khi rời khỏi trại giáo dưỡng, cậu ta trở lại với thế giới. Tại thời điểm đó, Lester đang “khát” tiền và muốn gia nhập thế giới ngầm nhanh chóng, nên cậu ta quyết định đầu quân cho ông trùm Alphonse Capone.
Kể từ khi tự do, Lester đã gom được một số thành phần du côn để lập một băng nhóm bảo kê. Bọn chúng tiếp cận các cửa hàng, yêu cầu chủ phải mua bảo hiểm phòng súng đạn, trộm cắp, phá sản và kể cả cái chết.
Khách hàng bảo hiểm của băng nhóm Lester phần lớn là cửa hàng cầm đồ, nhà cái và các chủ nhà chứa. Ai không mua bảo hiểm thì cửa hàng sẽ bị đốt phá, nhân viên bị tấn công, thậm chí thành viên gia đình cũng bị ảnh hưởng.
Tất nhiên, tất cả những thảm họa đó ai cũng ngầm hiểu là do chính băng bảo kê gây ra cho doanh nghiệp nếu từ chối mua bảo hiểm. Và cũng từ đó, Lester nhanh chóng trở thành một gã găngxtơ có máu mặt.
Lester nhanh chóng trở thành một gã găngxtơ có máu mặt
Nhưng tất cả đều bị đánh bại khi gã trùm tội phạm khét tiếng Alphonse Capone xuất hiện. Năm 1919, Capone đã quyết định chuyển địa bàn hoạt động từ New York đến Chicago. Bằng cách đút lót cảnh sát và chính khách, hắn tha hồ hoành hành trong lĩnh vực buôn rượu lậu.
Vào cuối năm 1926, hiến pháp sửa đổi lần 18 của Mỹ có hiệu lực. Theo đó cấm người Mỹ thực hiện mọi hành vi buôn bán, phân phối và tiêu thụ rượu. Tuy nhiên, người dân Mỹ không dễ gì từ bỏ được thứ men cay cay mang lại cảm giác chếnh choáng này.
Chính thói quen đó đã tạo cơ hội cho bọn tội phạm thế giới ngầm một mảnh đất làm ăn mới. Chúng tự sản xuất bia, whisky hoặc nhập từ các cảng ở Canađa và nơi khác về để phục vụ nhu cầu của người dân Mỹ.
Ông trùm tội phạm khét tiếng Alphonse Capone
Lúc này, tổ chức của Capone ngày càng mở rộng ở những khu vực trung tâm, nơi nhu cầu rượu đặc biệt cao. Chính vì thế, Alphonse Capone đang cần ngày càng nhiều trợ thủ đắc lực.
Về phía Lester, vào thời điểm đó, hắn đang “khát” tiền và muốn gia nhập thế giới ngầm nhanh chóng, Lester đã quyết định đầu quân cho Capone. Lester còn muốn chứng minh rằng: một gã có chiều cao khiếm tốn như mình cũng có thể là một găngxtơ rắn mặt. Còn đối với ông trùm Capone, Lester thoạt đầu là một lựa chọn hoàn hảo.
Khi được nhận vào tổ chức của ông lớn Capone, Lester rất hào hứng và hãnh diện, ngay lập tức bỏ công việc bảo kê. Lester luôn được gọi để dằn mặt những kẻ chống đối.
Nhưng nhiều lúc, do quá hăng hái, Lester dùng bạo lực quá mức và có lần gây ra chết người. Lester đã nếm mùi máu và tỏ ra thích. Một con dao bỏ túi, một khẩu súng ngắn, một khẩu súng tự động và cả gậy bóng chày là những thứ Lester thường dùng.
Lester quá bạo lực trong khi ông trùm Capone lại ưa những kiểu dàn xếp hòa bình hơn nếu có thể. Lester dần dần không có việc làm và tỏ ra tức giận, nhưng anh ta đủ thông minh để rời băng nhóm của Capone một cách yên lặng.
Quá tự tin với khẩu súng, Lester chuyển sang cướp có vũ khí. Hắn không còn lén lút đột nhập qua cửa sổ nữa, thay vào đó đường hoàng xông vào nơi muốn cướp, rút súng ra, khống chế các nạn nhân rồi cướp tiền và biến mất.
Tiền bạc trở nên quan trọng hơn bao giờ hết, đặc biệt khi hắn đã có bạn gái, cô Helen Wawzynak 18 tuổi vóc dáng nhỏ bé, Lester đã tính đến chuyện kết hôn.
Helen Wawzynak, bạn gái của Lester
Trong vòng vài tháng, Lester đã ăn cắp một chiếc ô tô, cướp một số cửa hàng, chủ yếu là cửa hàng bán trang sức quanh khu vực Chicago. Những vụ cướp của hắn không lớn, vụ lớn nhất cũng chỉ 2.000 USD nhưng hắn hài lòng với những gì kiếm được.
Ngay trước lễ Giáng sinh năm 1930, Lester đánh quả lớn, kiếm được 5.000 USD sau một vụ cướp cửa hàng buôn đá quý lớn nằm ở ngoại ô thành phố Wheaton, bang Illinois. Đây là một số tiền lớn trong bối cảnh nước Mỹ chìm trong suy thoái kinh tế.
Kiếm được tiền, Lester tỏ ra tự hào. Hắn vừa cười vừa đeo nhẫn đính hôn vào tay cô bạn gái Helen, vốn làm việc tại một cửa hàng ở trung tâm Woolworth, nhưng đã bỏ việc để đi theo Lester.
Mọi việc dường như đang tiến triển tốt đẹp với Lester, cho đến khi hắn quyết định thực hiện một vụ cướp nữ trang nữa vào tháng 1/1931 và bị bắt ngay tại trận.