Bảng B AFF Cup 2014 được mệnh danh là bảng tử thần với sự hiện diện của bốn đội là Thái Lan, Malaysia, Singapore và Myanmar, trong đó có tới ba đội từng đăng quang ngôi vô địch AFF Cup.
Trận đầu tiên của bảng B là cuộc so tài giữa ĐT Malaysia và ĐT Myanmar đã phải hoãn lại một giờ vì mưa lớn. Cũng như các đội bảng A, ĐT Malaysia và ĐT Myanmar đều muốn có được chiến thắng trong trận đầu ra quân.
Ngay sau tiếng còi khai cuộc, cả hai đội đều triển khai tấn công và đã có rất nhiều cơ hội ghi bàn nhưng đều không thành. Phút 35, Malaysia rơi vào thế thế thiệt quân khi Robbat bị một thẻ đỏ. Tuy nhiên, cho dù chỉ với 10 người nhưng Malaysia vẫn không để Myanmar có được cơ hội ghi bàn.
Ở hiệp hai, Malaysia lùi sâu về bảo vệ khung thành nên Myanmar hoàn toàn làm chủ thế trận, nhưng các chân sút của họ vẫn không tìm được đường vào khung thành của Malaysia. Hai đội buộc phải chia điểm với tỷ số chung cuộc 0-0.
ĐT Thái Lan đã có chiến thắng 2-1 trước đội ĐKVĐ Singapore
Trận đấu thứ hai ở bảng B là cuộc đối đầu giữa Thái Lan và ĐT Singapore, nhà ĐKVĐ AFF Cup. Đội quân của HLVKiatisak Senamuang đã chứng tỏ vị thế của một đội bóng mạnh trong khu vực khi có được bàn thắng ở ngay phút thứ 7. Bàn thắng đến từ pha phối hợp giữa tiền vệ Prakit, bằng đường căng ngang cho Tossakrai Mongkol đệm bóng ghi bàn mở tỷ số trận đấu.
Phút 20, Singapore đưa trận đấu trở về tình trạng ban đầu khi tiền đạo Sharil Ishak đánh đầu ghi bàn gỡ hòa 1-1.
Sau những nỗ lực không thành của cả hai đội, phút 88, hậu vệ Singapore lúng túng để bóng chạm tay trong vòng cấm địa, Thái Lan được hưởng quả phạt đền. Tiền vệ Charyl Chappuis sút phạt thành công mang lại chiến thắng 2-1 cho Thái Lan.
Như vậy ở bảng B, Thái Lan đang tạm dẫn đầu với 3 điểm.